Το δαχτυλίδι αρραβώνων που είχε δώσει ο εκκεντρικός επιχειρηματίας Χάουαρντ Χιουζ στην σταρ του Χόλιγουντ Κάθριν Χέπμπορν το 1938 πουλήθηκε έναντι 108.000 δολαρίων σε δημοπρασία στο Λος Άντζελες, ενώ η συλλογή των ερωτικών επιστολών που του είχε γράψει εκείνη αγοράστηκαν για 44.800 δολάρια.
Ο οίκος «Profiles in History», που οργάνωσε τη δημοπρασία την Παρασκευή, ανέφερε ότι και άλλα προσωπικά αντικείμενα του Χιουζ πουλήθηκαν σε τιμές που ξεπερνούσαν την αρχική εκτίμηση, όπως το καπέλο φεντόρα που φορούσε (51.200 δολάρια) και το δίχρωμο τζάκετ με το οποίο πιλοτάρισε την τεράστια Ξύλινη Χήνα του.
Ο Χιουζ και η Χέπμπορν δεν παντρεύτηκαν ποτέ, όμως η ερωτική σχέση τους, που κράτησε 18 μήνες, είχε κάνει αίσθηση την εποχή εκείνη και περιγράφεται στην ταινία «Ιπτάμενος Κροίσος» του 2004.
Η Χέπμπορν διατηρούσε εξωσυζυγικό δεσμό με τον ατζέντη Λίλαντ Χάουαρντ, στον οποίο δεν είχε αποκαλύψει ότι ήταν παντρεμένη. Ο Χάουαρντ σκόπευε να την παντρευτεί και η Χέπμπορν πήρε διαζύγιο από τον Σμιθ. Η σχέση τους όμως δεν άντεξε.
To 1936 o Χάουαρντ Χιουζ προσγείωσε το αεροσκάφος του στο γήπεδο όπου έπαιζε γκολφ η Χέπμπορν. Η κίνηση εντυπωσίασε την ηθοποιό. Η σχέση τους τελείωσε όταν η Χέπμπορν εγκατέλειψε το Χόλιγουντ για να γυρίσει στο πατρικό της σπίτι. Και αυτός της έκανε πρόταση γάμου, αλλά η ηθοποιός τον απέρριψε. Μοναδική της έγνοια ήταν η καριέρα της, η οποία είχε πάρει την κάτω βόλτα λόγω του δύσκολου χαρακτήρα της.
Το 1942 συμπρωταγωνιστούσε με τον Σπένσερ Τρέισι στην ταινία «Η Γυναίκα της Χρονιάς». Όταν γνωρίστηκαν στα γυρίσματα, η Χέπμπορν σχολίασε ότι ήταν λίγο ψηλή για εκείνον και ο Τρέισι απάντησε: «Μην ανησυχείτε δεσποινίς Χέμπορν, θα σας φτιάξω εγώ». Ήταν η αρχή του μεγαλύτερου έρωτα της ζωής της. Έμειναν μαζί μέχρι το θάνατο του Τρέισι, 25 χρόνια αργότερα και ήταν ερωτευμένοι μέχρι την τελευταία στιγμή. Δεν παντρεύτηκαν ποτέ όμως, γιατί ο Τρέισι ήταν καθολικός και δεν πήρε ποτέ διαζύγιο από τη σύζυγό του.
